长腿叔叔茱蒂从小在孤儿院长大，她早已厌烦了那里的生活，就在她十七岁时，幸运女神忽然降临在这位女孩儿身上。她写的一篇作文，获得了神祕理事先生的赞许，决定送她去念大学茱蒂没有见过这位理事，只是偶然看见理事瘦长的身影投在墙上，就像一只长腿的蜘蛛，所以戏称他为长腿叔叔。上大学后的茱蒂犹如重生一般，快乐极了。她一有空就写信给这个神祕的先生，报告她生活的点点滴滴。但长腿叔叔很少回信，即便如此，她与长腿叔叔之间的情感却愈来愈近直到当她在长腿叔叔与杰出的杰维少爷之间无法选择的时候，她的长腿叔叔终于露面了，而且，他竟然就是亲爱的敌人娇娇女莎莉不顾家人与男友的反对，出任格利尔孤儿院的院长。在孤儿院惨不忍睹的环境中莎蓝泄气了。但她不愿弃下孤儿，最终在她富有创意的领导下，孤儿院终于起死回生。麦克雷医生冯进了她的世界，成为她最大的困扰，结果事情开始失控！在麦克雷的眼神里，蕴藏着体贴与温柔，可他却是别人的丈夫因理想相识，因误会分开，因了解结合，一对彼此心仪却不自知的男女，为了共同的理想，因而发生一次次的争论和埋怨！而最后才发现一直是对方追寻的唯一 长腿叔叔·亲爱的敌人