独孤青云自从女友唐小糖和他分手后，就一直过着单身的生活。他每天除了工作之外，更多的时间都是在回忆他和唐小糖之间的幸福生活。独孤青云45岁那年被公司裁员，大学同学陶云碧邀请他一同创业。在这期间，独孤青云偶然认识了苏小妹和陈灶生陈路生兄弟，他们在生活中相互帮助，结下了深厚的友谊。在大学初恋莫小红的帮助下，独孤青云和陶云碧创业成功。莫小红的老公冷玉川因为贪污入狱，莫小红也受到了牵连。莫小红在狱中和冷玉川离婚，出狱后嫁给了独孤青云。与此同时，苏小妹也一直暗恋着独孤青云。若干年后，莫小红因病去世。独孤青云为了纪念唐小糖和莫小红。他用做生意赚来的钱，开了一家小小餐厅，免费为低收入人群开放。苏小妹一直默默守候在独孤青云的身边，直到独孤青云去世 老男人和三个女人